Anglický dobrodruh, spisovatel, žoldnéř, filibustýr a expert na munici. The Evening star ho charakterizovala takto: „…muž podmanivého vzhledu, vysoký, vzpřímený a vojáckého vzezření. Byl to gentleman, který mluvil francouzsky, španělsky, rusky, německy a italsky plynně jako rodilý mluvčí…“
Svoji kariéru začal v občanské válce ve Španělsku, kde bojoval na straně karlistů a dotáhl to na plukovníka ve vojsku Tomáse de Zumalacárregui. V čele karlistických kopiníků zaútočil na hradby Madridu, ztekl v čele svých vojáků vnější hradby a proti protiútokům isabelitských vojáků je držel několik hodin, než dostal zprávu, že jej karlisté nemohou podpořit. Byl zajat a propuštěn na čestné slovo. Vrátil se do Anglie a o své účasti ve válce napsal knihu.
V Čerkézii bojoval po boku místních proti Rusům a opět o svých zážitcích napsal známou knihu. Při návratu domů se zapojil do plánování maďarského povstání z roku 1848 proti Rakousku. Připravil vojenský plán, který byl dobře přijat generálem R.D. Guyonem (další Angličan v rakouských službách, pozdější paša v tureckém vojsku) a Lájošem Kossuthem, mělo mu proto být svěřeno velení pevnosti Komárom (dnešní Komárno). Maďarské povstání bylo ale potlačeno a Henningsen odplul do Ameriky, aby zde zastupoval maďarské zájmy.
Přidal se k Williamu Walkerovi při jeho invazi do Nikaraguji a byl jím jmenován generálmajorem s vrchním velením nad dělostřelectvem. Vybojoval několik skvělých bitev proti koalici středoamerických států, která se proti Walkerovi semkla a byl zodpovědný za vypálení Granady (hlavního města Nikaraguji) v roce 1856. Tísněn salvadorským a guatemalským vojskem, evakuoval město a obrátil ho v popel. Na kopí nechal za sebou připevněný nápis ve španělštině: „Aquí fue Granada.“ („Zde byla Granada.“) Když se situace stala neudržitelnou, spolu s Walkerem se vzdal americkému námořnictvu a byl navrácen do USA.
Zde se zapojil do americké občanské války na straně Konfederace a v hodnosti brigádního generála mu byla svěřena posádka města Richmond. Po skončení války se stal členem hnutí, které usilovalo o osvobození Kuby ze španělského područí. Mimoto se také podílel na vývoji nové munice a dělostřeleckých kusů.
Zemřel v roce 1877 bez toho, aby kterákoli z věcí, za něž v životě bojoval, zvítězila. Stručně řečeno vždy se mu podařilo postavit se na poraženou stranu všech konfliktů, ve kterých bojoval.
